Šahisti Tomislava i Kupresa već godinama organiziraju prijateljski tradicionalni šahovski meč između ova dva kluba. Meč se organizira u povodu dana općine, kako jedne, tako i druge. Tako je u subotu 10. srpnja 2023. u Srednjoj Strukovnoj školi u Tomislavgradu upriličen ovaj meč.

Igralo se na 12 ploča. Dobili su šahisti Tomislava rezultatom 7,5:4,5. Nakon večere igrao se i tradicionalni brzopotezni meč ,gdje su Kuprešaci bili uspješniji. 

Igralo se na 8 ploča po bergeru (svak sa svakim dvije partije), rezultat je bio 66 : 62 za HŠK Kupres.